בגיל 19 פארקר הקים את נאפסטר. בגיל 24 הפך לאחד המנהלים של פיסבוק. בגיל 30 הוא מומחה לרשתות חברתיות, שעדיין אוהב מסיבות רועמות, מתעלם סדרתי מעיתונאים ומיליארדר. עכשיו הודות לג'אסטין טימברלייק הוא גם יהפוך למפורסם.
שון פארקר ישב בשיעור בבית הספר התיכון בווירג'יניה כאשר נקרא להגיע הביתה בדחיפות על ידי אביו הכועס. עד הרגע שהגיע הביתה סוכני הבולשת הפדראלית כבר החלה להוציא מחשב ומסמכים מחדרו של שון.
רק כעבור כמה שנים פארקר צמח מהאקר בן ה-16 שפרץ לרשתות ביטחוניות של הבסיס הצבאי הסמוך ליזם אינטרנט בעל שם עולמי. ב1999 הוא נודע לראשון בעקבות הקמת את Napster יחד עם חברו הצעיר שון פאנינג. נאפסטר שינה היום את כל תעשיית המוסיקה הודות לחופשיות ההפצה שלה. כמה שנים לאחר מכן הוא חבר לסטודנט הארוורד בחופשת לימודים להקמת אתר בו 500 מיליון משתמשים מבלים 700 מיליון דקות בחודש. לפארקר חלק מן המומחים מתייחסים כאל נביא הרשת, לא פעם המתייחסים אליו לא רק כאל גאון מחשבים או רשתות חברתיות, אלא כמבין גדול באנשים ויישומם בפרויקטים שלו. פארקר גם נודע כנמנע סדרתי מכלי התקשורת, סרבן ראיונות סדרתי והיום הוא מחוץ לפייסבוק בעכבות הרחקתו בשנת 2005 על החזקת קוקאין (שום אישומים לא הוגשו כמובן).
פארקר האמיתי הוא דמות הרבה יותר מורכבת מהדמות בתסריט של ארון סורקין בסרט של דיויד פינצ'ר, שהראו אותו כקמצן מאותגר, חובב נשים וסמים. פארקר חובב סגנון ואופנה, בגיל שלושים הונו נעמד וכמיליארד דולרים, בעיקר בזכות מניותיו בפייסבוק, שהוא עדיין מחזיק. אדם שבקושי סיים תיכון הוא אדם חכם באופן קיצוני. בתור ילד חולני, ובן לאוקיאנוגרף נודע הוא החל ללמוד לתכנת כבר בגיל 7. כמעט אין נושא במדע, טכנולוגיה, פוליטיקה ששון לא ייבין בו ולא יוכל לחוות דעה.
שון פארק כיוון את הידע שלו בתחום הרשת, ואסטרטגיית עסקים שלו מתבטאת ב" בניית קהילה, כי קהילה הינה הכוח המניע בטכנולוגיה, וזו הכוח המניע האמיתי של הקדמה ולא עולם העסקים או המדינה" כדבריו
הניסיון הראשון של פארקר לפרוץ לאתרים יכול בעצמו להוות סצנה חוויתית, בגיל 16 פארקר שוב החמיץ יום לימודים, ושקד במרתף ביתו על פריצה לתאגיד שגם היום נכלל במאה חברות העשירות ביותר. מטרתו הייתה לפרוץ לכל סוג חברה מרשימת דומיינים של .com, .edu, .mil ו-.gov. פארקר סיפר שלאחר פריצה לרוב הותיר מכתב אנונימי למנהלי רשת עם רשימת פרצות פגיעות. אך הפעם למרתף ירד אביו של שון ובכעס רב ניתק את המקלדת מן המחשב. פארקר החל לצעוק – אבא, רגע, אני צריך לצאת משם, אך ללא הועיל. כמובן שיום למחרת שון נעצר ונידון לעבודות שירות הודות לגילו הצעיר. את ריצוי העונש הוא ביצע בספרייה עירונית יחד עם עוד כמה נערים עבריינים, שם הכיר גם את שון פאנינג, בן ה-15 איתו הקים חברה בשם Crosswalk שמכרה שירותי "ייעוץ אבטחת רשת", בכדי שבפועל הרשת לא תיפרץ בידי אנשי החברה מייעצת.
בשנה הראשונה לקיום הרשת נאפסטר היא משכה עשרות אלפי משמתשים נלהבים. פארקר, שבינתיים עבר לפאלו אלטו בקליפוריה, ולא התקבל למכללה חרף דרישות הוריו התמכר למסיבות רייב ומועדוני לילה. נאפסטר החלה למשוך את זעם חברות ההקלטות שפנו לבית משפט פדראלי בדרישה לעצור את נאפסטר. 14 חודשים לאחר מכן בית המשפט אסר על הורדת קבצים מוגנים בזכויות יוצרים. בדיון משפטי הוצגו מיילים של פארקר לחברות תקליטים, בהם הוא דן בנושא חוקיות הפצה של תוכן, ומכתבים אלו הצביעו על קיצו הקרב של נאפסטר. פארקר הורחק מנאפסטר על ידי שותפיו של פאנינג.
ב2001 שון הקים חברת אינטרנט משלו " היה לי מעניין להקים משהו עם הייפ לא פחות מנאפסטר, אחרת זה לא שווה את המאמץ. הבנתי שספר הכתובות האלקטרוניות במחשב הוא שרות מיושן, אולי את האנשים יעניין שרות שיחדש ספר זה" – מספר פארקר,"באותה תקופה חייתי על הספות בבתים של חברים, מובטל וחסר בית, החברה שלי ניסתה לשכנע אותי ללכת לעבוד ברשת סטארבאקס"
לאחר רגעים של משבר חברת Plaxo של פארקר לבסוף קיבלה מימון של קרן מימון Sequoia ופתחה דלתות בנובמבר 2008 והפכה לשירות הידוע ביותר מבחינת טרדנות באינטרנט, בהפגזות של מיילים על משתמשים תמימים עם הצעות חידוש ספר הטלפונים. הנושא היווה גם ניצחון לתאוריה של פארקר על ויראליות הפצותיהם של שרותי אינטרנט. אך מייד בתום הניצחון באה גם תבוסה צורמת, חוסר יכולת לסמוך על פארקר החלה להשפיע על חבריו לעבודה ומשקיעים ובתחילת 2004 הוא פוטר מהחברה אותה הקים. החברה למשל שכרה חוקר פרטי בכדי לאושש שמועות כי שון מספק סמים לחברים בעבודה. התוצאה ידועה – פארקר שוב מצא עצמו ברחוב מרושש.
פארקר, שבילה לילה בביתה של חברתו, סטודנטית בסטאנפורד (בסרט הוצגה כמישהי ללילה אחד) גילה את האתר Thefacebook, פארקר הבין שבידיו דג זהב שכבר עבר מבחן של הצלחה בקהילה קטנה סגורה, מכללה היוותה לדבריו שדה ניסוי מוצלח ביותר לשרות כזה. הוא שלח מייל לבחור שהריץ את השרות מארק צוקרברג, סטודנט שנה שנייה מהארוורד עם הצעה להיפגש.
פארקר נפגש עם צוקרברג לארוחת ערב בניו יורק, והם מצאו שפה משותפת מהר מאוד. כמה חודשים מאוחר יותר ביוני 2004, הם במקרה נפגשו ברחוב בפאלו אלטו, מקום בו גר פארקר, מובטל, אך עדיין נוסע במכונית הBMW שנשארה מימי פאר בנאפסטר. צוקרברג הציע לפארקר לעבור לבית קיץ שנשכר למען פייסבוק. פארקר בתחילה לן על שטיח בסלון ובחדרו של דאסטין מוסקוביץ, עוד מייסד של פייסבוק, עד שלדברי מוסקוביץ "העניינים עם חברה נהיו רציניים ונאלצתי לבעוט אותו מחוץ לחדר"
פארקר באותו זמן האמין בפוטנציאל של פייסבוק אולי אף יותר מאשר צוקרברג עצמו. פטר טיל – מיליארדר, בעל קרן אחזקות ומקים פייפ אל, שהיה למשקיע רציני ראשון של Thefacebook סיפר פעם בראיון: "שון תמיד שיכנע שפייסבוק יהיה משהו גדול באמת. גם אם היו ספקות פעם לצוקרברג, שון היה זה שעצר אותם על הסף" קן לולס.
חוץ מאשר להיות שותף לעסקים לצוקרברג, פארקר עמל על חיזוק מעמדו כשותף, בכדי שהסיפור ב Plaxo לא יחזור ב- Thefacebook. הוא השיג דבר לא יאמן עבור פייסבוק באותם הזמנים לחברת סטארט אפ– שליטה מלאה בידי מקים החברה, גם מול פטר טיל וגם מול חברת השקעות Accel Partners,. צוקרברג עד היום מחזיק בשלושה מקומות (כולל אחד שלו) מבין חמשת מנהלים בועד המנהלים של פייסבוק. רק הודות לכך הצעת מייקרוסופט ב2007 על סך 15 מיליארד דולר בידי סטיב באלמר זכתה רק במבט משועשע מצוקרברג, בן ה-23.
אך שוב התנהגות של פארקר הובילה לקריסתו. בזמן חופשה בצפון קרוליינה בשנת 2005 הוא נעצר באשמת החזקת קוקאין. למרות שלא הוגשו אשמות פליליות הוא הורחק משורות פייסבוק כעובד. רייד הופמן, חבר וותיק ומייסדו של LinkedIn ותופס כיסא במועצת מנהלים יחד עם פארקר בשרות תלוי מקום לרשתות חברתיות Gowalla מספר שהסגנון עבודה של פארקר היא הדלקות ברעיון, עבודה קדחתנית והעלמות הדרגתית. פארקר יעיל מאוד ונאמן לרעיון עליו עובד, אך נוטה להדלק ברעיונות נוספים באותו זמן.
פארקר ניסה להסביר עצמו בזמן בילוי בדירתו בקומה ה-40 בבנין ביי בריג' היוקרתי בניו יורק בראיון לעיתון Vanity Fair. "אני כמו הטיפוס של האל לוקי, בעל אלף הפרצופים. אני רוח שטות שאינה מזיקה אך מפילה מסכת צביעות מפני החברה האפורה והשמרנית".
פטר טיל מוסיף:" פעם אמרתי לשון שהוא הנכד האבוד של האוורד יוז – גדול אנשי העסקים בארצות הברית, גדול המשקיעים של זמנו, ששינה את פני ארצות הברית אך מעולם לא הובן בידי החברה..."
פארקר יכול בקלות לרכוש חברים חדשים, הוא עושה זאת לעיתים קרובות, ובקהל חבריו אנשי ממקצועות שונים. "שון הוא גאון, ללא כל ספק, הראש שלו זו ספרייה ממלכתית בתחום הרשת" – מספר השחקן אשטון קוצ'ר, לו ייעץ פארקר לגבי הקמת חברת אינטרנט. שון לנון, מוזיקאי וחבר קרוב של פארקר מספר: "שון הוא תמיד מספר על פוטנציאל של מחשבים לחזות אלגוריתמים לענימות, שיאהבו אנשים. שון מאמין שזה עניין של זמן עד אשר מחשבים ילמדו ליצור מוסיקה בעצמם. הוא איש של אומנות טכנולוגית, אם תרצו צייר בעולם העסקים והטכנולוגיה. גם לא מובן כמו כל אמן בזמן חייו.
היום פארקר מבלה את מרבית זמנו בחיפוש ושליטה בהשקעות של קרן Founders Fund, חברת וונצ'ר של פטר טיל. הלהיטות הנוכחית שלו היא בשרות Spotify הלונדוני, שלדבריו ישלים את המלאכה שהוא ושון פאנינג נטשו בנאפסטר, הפעם באופן חוקי לחלוטין. שון גם היה חבר בצוות סיעור מוחין יחד עם מתכנת בן ה-18 מרוסיה אנדריי טרנובסקי, מקים ה- Chatroulette על הפיכת את מציצים בינלאומי לשרות חברתי מצליח.
פארקר פגש את השחקן שגילם את הדמות שלו ג'אסטין טימבר לייק באותו מועדון בו צולם הסרט וגם קרא את התסריט של ארון סורקין. "ג'אסטין אמר שהוא רוצה להכיר מי אני, והשבתי שלדעת מי אני לא יעזור לו לגלם את מי שנמצא בתסריט. האדם שם ואני אלו שני אנשים שונים" מספר שון. "שיניתי את עולם הרשת לפחות שלושה פעמים, אבל אני האוטסיידר התמידי בסיפור. הסרט בטח יהיה להיט, ואנשים יכלו לשנוא אותי, אבל אני ממילא לא סובל את החברה השטחית שתלך לסרט הזה, אז זה לא משנה לי"
.
